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Resumen de Funciones Orgánicas: Nitrilo e Isonitrilo

Química

Original Teachy

Funciones Orgánicas: Nitrilo e Isonitrilo

Metas

1. Comprender qué son los nitrilos y los isocianuros.

2. Distinguir entre nitrilos e isocianuros.

3. Identificar propiedades y características de nitrilos e isocianuros, incluyendo la toxicidad de algunos nitrilos.

Contextualización

Los nitrilos y los isocianuros son compuestos clave en la química orgánica, y se encuentran en una variedad de productos utilizados en las industrias química y farmacéutica. Por ejemplo, el acrilonitrilo es fundamental en la producción de plásticos como el ABS, y algunos isocianuros poseen propiedades antibacterianas, lo que los convierte en objeto de estudio como posibles agentes terapéuticos. Es esencial que los estudiantes que piensan en carreras científicas y tecnológicas se familiaricen con estas sustancias, ya que el conocimiento sobre ellas puede aplicarse en campos como la fabricación de medicamentos y materiales sintéticos.

Relevancia del Tema

¡Para Recordar!

Nitrilos

Los nitrilos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -C≡N, donde un átomo de carbono está unido por un enlace triple a un átomo de nitrógeno. Se derivan de ácidos carboxílicos y son comunes en varios compuestos industriales y farmacéuticos.

  • Estructura: Los nitrilos tienen el grupo funcional -C≡N.

  • Origen: Derivados de ácidos carboxílicos.

  • Aplicaciones: Utilizados en la producción de plásticos, fibras sintéticas y como intermediarios en la síntesis de medicamentos.

  • Propiedades: Pueden ser tóxicos y tienen un olor característico.

  • Ejemplo: Acrilonitrilo, utilizado en la producción de plásticos como el ABS.

Isocianuros

Los isocianuros, también conocidos como isocianatos, son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -N≡C, donde un átomo de nitrógeno está unido por un enlace triple a un átomo de carbono. Se caracterizan por su olor fuerte y sus propiedades químicas particulares.

  • Estructura: Los isocianuros tienen el grupo funcional -N≡C.

  • Origen: Pueden ser sintetizados a partir de aminas primarias.

  • Aplicaciones: Investigados por sus propiedades antibacterianas y posibles aplicaciones terapéuticas.

  • Propiedades: Altamente reactivos y generalmente tóxicos.

  • Ejemplo: Isocianuro de fenilo, estudiado por sus propiedades biológicas.

Propiedades Físicas y Químicas

Las propiedades físicas y químicas de los nitrilos y los isocianuros son fundamentales para entender su comportamiento y aplicaciones. Esto abarca aspectos como el punto de ebullición, solubilidad, reactividad y toxicidad.

  • Punto de Ebullición: Los nitrilos generalmente tienen puntos de ebullición más altos que los isocianuros.

  • Solubilidad: Los nitrilos son solubles en disolventes orgánicos, mientras que los isocianuros tienen solubilidades variadas.

  • Reactividad: Ambos son reactivos, pero los isocianuros son más propensos a reacciones de adición debido al grupo funcional -N≡C.

  • Toxicidad: Algunos nitrilos son tóxicos y requieren un manejo cuidadoso, al igual que muchos isocianuros.

  • Identificación: Se pueden usar pruebas químicas específicas para identificar nitrilos e isocianuros.

Aplicaciones Prácticas

  • Producción de Acrilonitrilo: Utilizado en la fabricación de plásticos como el ABS, que se emplea en productos cotidianos como juguetes y partes de autos.

  • Síntesis de Medicamentos: Los nitrilos se utilizan como intermediarios en la síntesis de diversos fármacos, incluidos analgésicos y antiinflamatorios.

  • Estudio de Propiedades Antibacterianas: Se investiga a los isocianuros por sus propiedades antibacterianas, con posible aplicación en el desarrollo de nuevos tratamientos.

Términos Clave

  • Nitrilos: Compuestos orgánicos con el grupo funcional -C≡N.

  • Isocianuros: Compuestos orgánicos con el grupo funcional -N≡C.

  • Acrilonitrilo: Un nitrilo relevante en la producción de plásticos.

  • Isocianuro de fenilo: Un ejemplo de un isocianuro con propiedades biológicas.

  • Toxicidad: Una característica de algunos nitrilos e isocianuros que requiere precauciones en su manejo.

Preguntas para la Reflexión

  • ¿Cómo afecta la presencia de compuestos como nitrilos e isocianuros a nuestra vida cotidiana?

  • ¿Cuáles son los desafíos y las posibles soluciones ante la toxicidad de estas sustancias en la industria?

  • ¿De qué forma puede aplicarse el conocimiento sobre las propiedades químicas y físicas de estas funciones orgánicas en la creación de nuevos materiales y medicamentos?

Síntesis de Benzonitrilo y Análisis de Propiedades

Consolida tu comprensión de los nitrilos sintetizando benzonitrilo y analizando sus propiedades físicas y químicas.

Instrucciones

  • Divídanse en grupos de 3 a 4 personas.

  • Coloquen ácido benzoico en un vaso y calienten suavemente hasta que se derrita.

  • Añadan amoníaco gota a gota al vaso y sigan calentando hasta que la reacción termine, produciendo benzonitrilo.

  • Observen y registren las propiedades físicas del benzonitrilo sintetizado, como color, olor y viscosidad.

  • Realicen pruebas sencillas para identificar propiedades químicas, como la solubilidad en agua y la reactividad con ácidos y bases.

  • Discutan las observaciones en grupos y presenten las conclusiones a la clase.

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