Introducción y Estructura del Benceno; Tipos de Compuestos Aromáticos; Nomenclatura de Aromáticos; Propiedades Físicas y Químicas; Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática

Compuestos Aromáticos

Química

Compuestos Aromáticos

Explorando su estructura, propiedades y reacciones clave.

Índice

• Introducción y Estructura del Benceno

• Tipos de Compuestos Aromáticos

• Nomenclatura de Aromáticos

• Propiedades Físicas y Químicas

• Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática

Introducción a Aromáticos

Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos insaturados que poseen una estabilidad química excepcional. Esta estabilidad se debe a la deslocalización de electrones pi en un sistema de enlaces conjugados, como se observa en el benceno, el compuesto aromático más simple. Su estructura plana y cíclica les confiere propiedades únicas en química orgánica.

Estructura del trans-Propenilbenceno, un compuesto aromático.

El Benceno: Estructura

El benceno (C₆H₆) es el arquetipo de los compuestos aromáticos, con una estructura cíclica y plana. Su representación de Kekulé alterna enlaces simples y dobles, pero la resonancia explica la deslocalización electrónica de sus seis electrones pi. Esto le otorga una estabilidad única, fundamental para su reactividad.

Mecanismo de desprotonación del fenol y estabilización por resonancia.

Resonancia y Estabilidad

• Electrones pi deslocalizados en el anillo de benceno.

• Mayor estabilidad termodinámica que alquenos conjugados.

• Energía de resonancia: 150 kJ/mol en benceno.

• Resistencia a reacciones de adición electrofílica.

Criterios de Aromaticidad

Para que un compuesto sea aromático, debe ser cíclico, planar y poseer conjugación completa de enlaces pi, como el benceno. Además, debe cumplir la Regla de Hückel, con (4n+2) electrones pi, donde 'n' es un número entero (0, 1, 2...). El benceno, con 6 electrones pi (n=1), es el ejemplo clásico.

Fórmula estructural del tolueno: compuesto aromático clave.

Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (HAP)

Compuestos Heterocíclicos Aromáticos

Los HAP son compuestos con múltiples anillos bencénicos fusionados, compartiendo átomos de carbono. Ejemplos incluyen el naftaleno, utilizado en la síntesis de colorantes, y el antraceno, base para algunos fármacos. Su nomenclatura sigue reglas específicas para indicar la posición de los anillos y sustituyentes, y su reactividad es compleja debido a los múltiples sitios activos.

Estos compuestos poseen al menos un heteroátomo (N, O, S) dentro de su estructura anular aromática. La piridina, un heterociclo nitrogenado, es un disolvente polar y base en síntesis orgánica. El furano y el pirrol son fundamentales en la estructura de biomoléculas como la hemoglobina y la clorofila, exhibiendo propiedades químicas únicas debido a la presencia del heteroátomo.

Disustituidos: Posiciones

Para los bencenos disustituidos, las posiciones relativas de los dos grupos se indican con prefijos específicos. Orto (o-) denota sustituyentes en carbonos adyacentes (1,2), meta (m-) para posiciones alternas (1,3), y para (p-) para sustituyentes opuestos (1,4). Por ejemplo, el 1,2-dibromobenceno se conoce comúnmente como orto-dibromobenceno.

Fórmula estructural del 3-bencil-tolueno.

Disustituidos: Reglas IUPAC

• Asigna '1' a sustituyente de mayor prioridad.

• Prioridad: -COOH &gt; -SO3H &gt; -CHO &gt; -CN &gt; -OH.

• Si no hay prioridad, usa orden alfabético.

• Ej: 1-bromo-2-clorobenceno; ácido 2-hidroxibenzoico.

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