Obiettivi
1. Comprendere che gli alogenuri acilici si ottengono sostituendo il gruppo ossidrilico di un acido carbossilico con un atomo di alogeno.
2. Individuare le caratteristiche e le proprietà distintive degli alogenuri acilici.
3. Riconoscere il ruolo fondamentale degli alogenuri acilici nell'industria chimica.
Contestualizzazione
Gli alogenuri acilici rivestono un’importanza notevole in chimica organica: si formano sostituendo il gruppo -OH di un acido carbossilico con un alogeno. Questi composti trovano numerose applicazioni, in particolare nella sintesi farmaceutica e nella produzione di polimeri. Per esempio, vengono usati nella fabbricazione di analgesici e antibiotici, essenziali per il benessere della collettività. Inoltre, la loro impiegabilità nella produzione di polimeri li rende preziosi per realizzare imballaggi, componenti automobilistici e materiali da costruzione. Conoscere il processo di formazione e le peculiarità degli alogenuri acilici è fondamentale per chi si prepara ad una carriera nel mondo della chimica o in discipline affini.
Rilevanza della Materia
Da Ricordare!
Definizione degli Alogenuri Acilici
Gli alogenuri acilici sono composti organici che derivano dalla sostituzione del gruppo -OH di un acido carbossilico con un atomo di alogeno. Essi si caratterizzano per la presenza del gruppo acile (R-CO-) legato a un alogeno (X), formando la struttura generale R-COX, dove R può essere un gruppo alchilico o arilico e X rappresenta l'alogeno stesso.
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Si ottengono sostituendo il gruppo -OH di un acido carbossilico con un atomo di alogeno.
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La loro formula generale è R-COX.
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R può essere sia un gruppo alchilico che arilico, mentre X indica l'alogeno.
Proprietà Fisiche e Chimiche degli Alogenuri Acilici
Questi composti presentano peculiarità fisiche e chimiche che li rendono estremamente utili in diversi contesti industriali. Di norma, si trovano in forma liquida o solida a temperatura ambiente e vantano punti di ebollizione e fusione superiori rispetto ai relativi acidi carbossilici. Dal punto di vista chimico, gli alogenuri acilici sono particolarmente reattivi, soprattutto nelle reazioni nucleofile aciliche, in cui reagiscono con nucleofili per generare nuovi composti.
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Generalmente si presentano come liquidi o solidi a temperatura ambiente.
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Hanno punti di ebollizione e fusione più elevati rispetto agli acidi carbossilici di partenza.
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Dimostrano un'alta reattività chimica, in particolare nelle reazioni nucleofile aciliche.
Applicazioni Industriali degli Alogenuri Acilici
Grazie alla loro elevata reattività, gli alogenuri acilici trovano ampio impiego industriale, soprattutto nella sintesi di farmaci—come analgesici e antibiotici—e nella produzione di polimeri e resine. Vengono inoltre utilizzati nei processi di acilazione per modificare le strutture molecolari e ottenere nuovi materiali con proprietà specifiche.
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Impiegati nella sintesi di farmaci, ad esempio analgesici e antibiotici.
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Utilizzati per la produzione di polimeri e resine.
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Adoperati nei processi di acilazione per modificare molecole e creare materiali innovativi.
Applicazioni Pratiche
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Sintesi della lidocaina, un anestetico locale, tramite il processo di acilazione di un intermedio.
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Realizzazione dell'acido acetilsalicilico (aspirina) utilizzando il cloruro di acetile.
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Produzione di polimeri come il poli(etilene tereftalato) (PET), impiegato nella fabbricazione di bottiglie di plastica, a partire dagli alogenuri acilici.
Termini Chiave
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Alogenuri Acilici: composti formati sostituendo il gruppo ossidrilico di un acido carbossilico con un atomo di alogeno.
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Acido Carbossilico: composti organici aventi il gruppo funzionale -COOH.
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Gruppo Acile: gruppo funzionale R-CO-, in cui R può essere alchilico o arilico.
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Reazione Nucleofila Acilica: reazione in cui l'alogenuro acilico reagisce con un nucleofilo per formare nuovi composti.
Domande per la Riflessione
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In che modo la sostituzione del gruppo ossidrilico con un alogeno modifica le proprietà e le applicazioni di un acido carbossilico?
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Come può la conoscenza delle proprietà degli alogenuri acilici favorire lo sviluppo di nuovi farmaci?
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Quali possibili impatti ambientali e sociali possono derivare dalla produzione e dall'impiego degli alogenuri acilici nell'industria chimica?
Sfida Pratica: Realizzazione di un Alogenuro Acilico
Mettetevi alla prova con un laboratorio in cui sintetizzerete un alogenuro acilico partendo da acido acetico e cloruro di tionile, per osservare direttamente la formazione del composto e le sue proprietà.
Istruzioni
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Dividetevi in gruppi di 3-4 studenti.
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Misurate una piccola quantità di acido acetico e versatela in un becher.
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Aggiungete con cautela il cloruro di tionile all'acido acetico, osservando attentamente il procedimento.
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Utilizzate una bacchetta di vetro per mescolare la soluzione e lasciate reagire il tutto per alcuni minuti.
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Annotate le variazioni osservate e discutete in gruppo sulle proprietà dell'alogenuro acilico formato.
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Concludete l'attività con una discussione in plenaria sui risultati ottenuti.
